9.2. Физические свойства бензола и его гомологов

Определения и обозначения

Бензол — бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. При комнатной температуре он находится в жидком агрегатном состоянии. Это исходное вещество для сравнения физических свойств других аренов.

Гомологи бензола — арены, молекулы которых отличаются друг от друга на одну или несколько групп –CH₂–. К ним относятся толуол, этилбензол и ксилолы. Понятие гомологического ряда помогает проследить, как изменение размера молекулы влияет на свойства вещества.

Температура кипения — температура, при которой жидкость превращается в пар во всём объёме. В ряду гомологов бензола она обычно повышается с увеличением числа атомов углерода. По этой величине можно сравнивать летучесть веществ и подбирать условия перегонки.

Растворимость — способность одного вещества растворяться в другом. Бензол и его гомологи практически не растворяются в воде, но хорошо растворяются во многих органических растворителях. Это свойство позволяет предсказывать образование отдельных слоёв в смеси.

Как это устроено

Бензол и его ближайшие гомологи при обычных условиях являются бесцветными жидкостями с характерным запахом. Цвет не появляется из-за того, что чистые вещества почти не поглощают видимый свет, а запах связан с летучестью их молекул. Однако запах не служит безопасным признаком: пары могут попадать в организм и вредить здоровью ещё до появления сильного ощущения.

Арены легче воды и практически в ней не растворяются. Между молекулами воды действуют сильные взаимодействия, а молекулы аренов не могут эффективно включиться в такую структуру и выгодно заменить молекулы воды. Поэтому после перемешивания жидкость снова разделяется на слои, причём менее плотный слой арена располагается сверху.

При увеличении числа атомов углерода молекулы гомологов становятся крупнее, а силы притяжения между ними обычно усиливаются. Для превращения такой жидкости в пар требуется больше энергии, поэтому температура кипения возрастает. Температура плавления тоже зависит от размера и взаимодействия молекул, но дополнительно определяется их формой и упаковкой в кристалле.

Агрегатное состояние арена при комнатной температуре определяется соотношением комнатной температуры и температуры плавления. У низших гомологов температура плавления ниже комнатной, поэтому они являются жидкостями. У некоторых более высоких аренов она выше комнатной, и такие вещества находятся в твёрдом состоянии.

Бензол и его гомологи летучи и огнеопасны: их пары легко распространяются по воздуху и могут воспламеняться. Пары вредны для здоровья, поэтому с аренами работают при хорошей вентиляции или в вытяжном шкафу. Нельзя нагревать их рядом с пламенем и намеренно вдыхать пары.

Физические свойства бензола и некоторых его гомологов

Сначала сравнивайте строки, а не отдельные названия веществ: так легче увидеть общую закономерность. Числа температур позволяют уточнить качественные выводы, а диапазон для ксилолов связан с существованием нескольких изомеров.

Разбор задач

Задача 1

Сравните бензол и толуол по агрегатному состоянию, растворимости в воде и плотности относительно воды. Сделайте вывод о расслоении их смеси с водой.

1. Определяем агрегатное состояние: оба вещества при комнатной температуре являются жидкостями.
2. Сравниваем растворимость: бензол и толуол практически не растворяются в воде, поэтому не образуют с ней однородную жидкость.
3. Сравниваем плотность: оба арена легче воды, значит, каждый из них при смешивании образует верхний слой.
4. Формулируем общий вывод: смесь любого из этих веществ с водой после отстаивания разделится на два слоя.

Ответ: бензол и толуол — жидкости, практически не растворимые в воде и менее плотные, чем вода; их смеси с водой расслаиваются, слой арена находится сверху.

Задача 2

Расположите бензол, толуол и этилбензол в порядке возрастания температур кипения.

1. Сравниваем размеры молекул: в бензоле шесть атомов углерода, в толуоле семь, в этилбензоле восемь.
2. Используем закономерность ряда: при увеличении молекулярной массы обычно усиливается межмолекулярное притяжение.
3. Следовательно, для перехода в пар от бензола к этилбензолу требуется всё больше энергии.

Ответ: бензол < толуол < этилбензол по температуре кипения.

Задача 3

В пробирке находятся вода и неизвестная жидкость — гомолог бензола. Предложите наблюдения, которые помогут предположить наличие двух слоёв, и объясните, почему нельзя проверять вещество по запаху.

1. Осторожно наблюдаем, смешивается ли жидкость с водой: после перемешивания и отстаивания должны появиться граница и два слоя.
2. Учитываем плотность: если неизвестная жидкость — арена, её слой обычно будет верхним, поскольку она легче воды.
3. Не трогаем пробирку языком и не подносим её к лицу: летучие пары могут быть токсичными и огнеопасными.
4. Делаем только предположение, а окончательное распознавание проводят по справочным данным и разрешённым методикам.

Ответ: два слоя и верхнее положение неизвестной жидкости согласуются с наличием гомолога бензола, но определять его по запаху нельзя из-за опасности паров.

Типичные ошибки

Ошибка: считать бензол растворимым в воде, потому что обе жидкости прозрачны. Прозрачность описывает внешний вид, а не смешиваемость; проверить себя можно вопросом, образуется ли после отстаивания граница раздела.

Ошибка: полагать, что арены тонут в воде. Их плотность меньше плотности воды, поэтому бензольный слой располагается сверху; достаточно вспомнить сравнение плотностей, а не ориентироваться на название вещества.

Ошибка: считать, что температура плавления строго растёт вместе с размером молекулы. На неё влияет упаковка молекул в кристалле, поэтому нужно пользоваться таблицей, а не переносить закономерность кипения без проверки.

Ошибка: распознавать вещество по запаху. Запах не отменяет токсичность паров, поэтому проверять себя следует по справочным данным и правилам безопасности, а не непосредственным вдыханием.

Связь с другими темами

Для понимания свойств аренов нужны знания об агрегатных состояниях, плотности, растворимости и различии между межмолекулярным и химическим взаимодействием.

Эти сведения применяются при изучении разделения смесей, перегонки нефти и безопасной работы с органическими веществами. Температура кипения помогает объяснять выбор условий перегонки.

Связь строения молекул со свойствами пригодится при сравнении аренов с другими классами углеводородов. Размер, форма и симметрия молекул влияют на их взаимодействие и агрегатное состояние.

Что запомнить

• Бензол и его ближайшие гомологи — бесцветные вещества с характерным запахом.
• Низшие гомологи бензола при комнатной температуре являются жидкостями.
• Бензол и его гомологи легче воды.
• В воде арены практически не растворяются, зато растворяются во многих органических растворителях.
• При увеличении молекулярной массы гомолога температура кипения обычно повышается.
• Бензол и его гомологи летучи, огнеопасны, а их пары вредны для здоровья.