16.1. Общая характеристика

Определения и обозначения

Карбоновая кислота — органическое соединение, содержащее одну или несколько карбоксильных групп −COOH. Эта группа служит главным признаком класса: по ней отличают карбоновые кислоты от других органических веществ. Чтобы определить класс соединения, сначала ищут именно фрагмент −COOH.

Карбоксильная группа — функциональная группа −COOH, объединяющая карбонильную и гидроксильную группы и определяющая кислотные свойства соединения. В ней два атома кислорода: один образует связь C=O, другой входит в −OH. Такое строение помогает понять, почему всю группу рассматривают как единое целое.

Одноосновная карбоновая кислота содержит одну карбоксильную группу; для предельных представителей ряда её состав записывают общей формулой CₙH₂ₙ₊₁COOH. Буква n показывает число атомов углерода в углеводородном радикале, а карбоксильный углерод записан отдельно. Формула позволяет узнавать вещества одного гомологического ряда.

Многоосновная карбоновая кислота — кислота, молекула которой содержит две или более карбоксильных групп. Например, в HOOC−COOH находятся две группы −COOH, поэтому кислота многоосновная. Подсчёт таких групп нужен для классификации вещества и правильного образования его названия.

Как это устроено

Карбоновую кислоту распознают по группе −COOH, потому что именно её строение отличает этот класс органических соединений. Карбонильная и гидроксильная части связаны с одним атомом углерода, поэтому их нельзя считать двумя самостоятельными функциональными группами. Взаимное влияние этих частей определяет кислотные свойства всей карбоксильной группы.

Кислоты классифицируют по нескольким независимым признакам: числу групп −COOH, строению углеводородной части и характеру цепи. Одна группа означает одноосновную кислоту, а две или больше — многоосновную. Если в радикале есть кратная связь, кислота непредельная; если радикал ароматический, кислоту относят к ароматическим, а цепь только с одинарными связями характерна для предельных кислот.

Предельные одноосновные кислоты образуют гомологический ряд, в котором соседние вещества отличаются на одну группу CH₂. Это происходит потому, что при переходе к следующему представителю углеводородная цепь удлиняется на один атом углерода и два атома водорода, а группа −COOH остаётся той же. Для ряда используют формулу CₙH₂ₙ₊₁COOH, где n относится к радикалу.

Название кислоты строят по главной углеродной цепи, обязательно включая в неё атом углерода карбоксильной группы. Основу названия выбирают по числу атомов углерода; затем учитывают кратные связи и заместители, а для нескольких групп −COOH указывают их число соответствующими окончаниями. Такой порядок позволяет отличить, например, кислоту с коротким радикалом от кислоты, у которой карбоксильный углерод увеличивает длину главной цепи.

Физические свойства связаны с соотношением полярной карбоксильной группы и углеводородной части молекулы. Карбоксильные группы способны взаимодействовать с водой, но с удлинением неполярной углеводородной цепи её влияние становится заметнее, поэтому растворимость одноосновных кислот обычно уменьшается. При увеличении числа групп −COOH возрастает доля полярных участков, что также влияет на растворимость и другие физические характеристики.

Классификация и общая характеристика карбоновых кислот

Сначала определите число групп −COOH, а затем рассмотрите строение углеводородной части: эти признаки не заменяют друг друга. Формулы и примеры в таблице показывают типичные случаи, но для точного названия нужно учитывать всю структуру молекулы. Строка о физических свойствах описывает общую тенденцию, а не одинаковое поведение каждого вещества.

Разбор задач

Задача 1

Определите класс соединения CH₃CH₂COOH и назовите его по систематической номенклатуре. Сначала выделим функциональную группу, затем разберём углеродную цепь и выберем название. Такой порядок помогает не потерять карбоксильный атом углерода при подсчёте.

1. Находим в формуле фрагмент −COOH: он есть, следовательно, соединение относится к карбоновым кислотам. Других групп −COOH нет, поэтому кислота одноосновная. В углеводородной части только одинарные связи, значит, она предельная.
2. Считаем все атомы углерода главной цепи вместе с углеродом группы −COOH. В записи CH₃CH₂COOH их три, поэтому основа названия соответствует трём атомам углерода. Для предельной одноосновной кислоты получаем название «пропановая».

Ответ: предельная одноосновная карбоновая кислота, пропановая кислота.

Задача 2

Составьте структурные формулы и названия двух первых представителей гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот. Пользуемся общей формулой CₙH₂ₙ₊₁COOH и увеличиваем число атомов углерода в радикале на один. Соседние вещества при этом различаются на CH₂.

1. Для первого представителя берём радикал с одним атомом углерода: H−. Вместе с карбоксильной группой он даёт HCOOH, в которой всего один атом углерода. По систематической номенклатуре это метановая кислота.
2. Добавляем к радикалу группу CH₂ и получаем CH₃−. Полная формула следующей кислоты — CH₃COOH; в молекуле два атома углерода. Её систематическое название — этановая кислота.

Ответ: HCOOH — метановая кислота; CH₃COOH — этановая кислота. Разность их составов соответствует одной группе CH₂.

Задача 3

Классифицируйте CH₂=CHCOOH, C₆H₅COOH и HOOC−COOH, составьте названия и укажите основание классификации. Для каждого вещества отдельно посчитаем карбоксильные группы и исследуем углеводородную часть. Это позволяет не смешивать признаки строения цепи и основность кислоты.

1. В CH₂=CHCOOH одна группа −COOH и двойная связь в цепи, поэтому это непредельная одноосновная кислота. В главной цепи три атома углерода, двойная связь начинается у первого атома цепи, считая от карбоксильного углерода. Название — пропеновая кислота.
2. В C₆H₅COOH одна группа −COOH связана с ароматическим радикалом C₆H₅−. Это одноосновная ароматическая кислота, её название — бензойная кислота. Ароматический фрагмент служит основанием для отнесения к этому классу.
3. В HOOC−COOH две группы −COOH, поэтому кислота многоосновная. В молекуле два атома углерода, а систематическое название — этандиовая кислота. Основание классификации здесь — число карбоксильных групп.

Ответ: CH₂=CHCOOH — непредельная одноосновная пропеновая кислота; C₆H₅COOH — одноосновная ароматическая бензойная кислота; HOOC−COOH — многоосновная этандиовая кислота.

Типичные ошибки

Не следует путать карбоксильную группу −COOH с гидроксильной −OH. Ошибка возникает потому, что в записи карбоксильной группы действительно есть фрагмент −OH, но вместе с ним в неё входит и карбонильная часть. Проверка простая: ищите полный фрагмент −COOH, а не только символы −OH.

Число карбоксильных групп нельзя определять по числу атомов кислорода: одна группа −COOH содержит два таких атома. Путаница появляется, если считать отдельные атомы вместо функциональных фрагментов. Разделите формулу на целые группы −COOH и посчитайте их — это и будет основность кислоты.

При выборе названия нельзя считать только атомы углерода радикала и забывать карбоксильный углерод. Так получают название с цепью на один атом короче, чем требуется. Для самопроверки просчитайте все атомы углерода главной цепи, включая атом в −COOH.

Наличие двойной связи в углеводородном радикале означает, что кислота непредельная, а не предельная. Иногда классификацию связывают только с числом карбоксильных групп и не проверяют цепь. Найдите все связи между атомами углерода: кратная связь указывает на непредельность.

Связь с другими темами

Для изучения кислот нужны знания о строении углеводородов, функциональных группах, гомологических рядах и правилах называния органических веществ. Эти понятия помогают читать формулы и распознавать структурные признаки соединений. Далее общая характеристика станет основой для изучения химических свойств карбоновых кислот и реакций этерификации, в которых образуются сложные эфиры. Сложные эфиры и жиры важны также при рассмотрении биологически значимых веществ и обмена веществ.

Что запомнить

• Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу −COOH.
• Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп.
• Одноосновные кислоты содержат одну, а многоосновные — две или более карбоксильных групп.
• Предельные одноосновные кислоты имеют общую формулу CₙH₂ₙ₊₁COOH.
• Соседние гомологи отличаются на группу CH₂.
• Карбоксильный атом углерода входит в состав главной цепи при составлении названия.
• Свойства кислот зависят от строения углеводородного радикала и числа карбоксильных групп.