8.1. Общая характеристика

Определения и обозначения

Азотсодержащие органические соединения — органические вещества, в составе которых присутствует атом азота. Он может быть включён в разные функциональные группы и соединён с углеродным скелетом различными способами. Поэтому к этой большой группе относятся вещества с неодинаковыми свойствами.

Аминогруппа — функциональная группа −NH₂, определяющая основные свойства многих азотсодержащих соединений. Её атом азота имеет неподелённую электронную пару и может присоединять протон. Узнавание аминогруппы помогает отличить амины от других соединений.

Нитрогруппа — функциональная группа −NO₂, связанная с углеводородным радикалом. Входящие в неё атомы азота и кислорода образуют особую электронную систему, отличную от аминогруппы. Наличие −NO₂ указывает на нитросоединение.

Амины — органические производные аммиака, в которых атомы водорода замещены углеводородными радикалами. В зависимости от числа таких радикалов различают первичные, вторичные и третичные амины. Это определение позволяет классифицировать вещество прямо по его структурной формуле.

Как это устроено

Атом азота образует большое разнообразие органических соединений, потому что он трёхвалентен и способен формировать три ковалентные связи. Кроме того, у него есть неподелённая электронная пара, которая участвует во взаимодействии с другими частицами. Азот может связываться с углеродом и водородом, поэтому входит и в простые амины, и в сложные молекулы аминокислот и белков.

Азотсодержащие соединения классифицируют по тому, как атом азота связан с углеродным скелетом, и по составу функциональной группы. Если азот входит в −NO₂, соединение относят к нитросоединениям; если образует аминогруппу и является производным аммиака, это амин. Наличие рядом с аминогруппой карбоксильной группы −COOH характерно для аминокислот.

Аминогруппа −NH₂ содержит атом азота с неподелённой электронной парой, поэтому может присоединять ион водорода H⁺. Нитрогруппа −NO₂ устроена иначе: в ней электронная плотность распределена между атомами азота и кислорода. Именно различие строения функциональных групп приводит к различиям в химическом поведении аминов и нитросоединений.

Амины образуются из аммиака замещением его атомов водорода углеводородными радикалами. Если замещён один атом водорода, получается первичный амин R−NH₂; если два — вторичный R−NH−R′; если три — третичный R−N(R′)−R″. Тип определяют числом радикалов, непосредственно присоединённых к азоту.

Аминокислоты содержат одновременно аминогруппу и карбоксильную группу. Аминогруппа может принимать протон и придавать основные свойства, а карбоксильная группа способна отдавать протон и проявляет кислотные свойства. Поэтому аминокислоты реагируют и с кислотами, и со щелочами, а их молекулы служат «строительными блоками» белков.

Основные классы азотсодержащих органических соединений

При работе с таблицей сначала найдите в формуле характерную группу, а затем проверьте общую структуру вещества. Например, одна только группа −NH₂ указывает на амин, а сочетание −NH₂ и −COOH — на аминокислоту. Для белков нужно учитывать повторяющиеся пептидные фрагменты и цепь из остатков аминокислот.

Разбор задач

Задача 1. Распределение формул по классам

Условие: распределите предложенные формулы по классам: нитросоединения, амины, аминокислоты. В качестве примеров возьмём C₆H₅NO₂, CH₃NH₂ и NH₂CH₂COOH. Решение строится не по общему числу атомов, а по функциональным группам.

1. В первой формуле распознаём фрагмент C₆H₅−NO₂; это нитрогруппа, значит, вещество является нитросоединением.
2. Во второй формуле видим −NH₂, связанный с углеводородным радикалом CH₃−, поэтому это амин.
3. В третьей формуле одновременно присутствуют −NH₂ и −COOH, следовательно, это аминокислота.

Ответ: C₆H₅NO₂ — нитросоединение; CH₃NH₂ — амин; NH₂CH₂COOH — аминокислота.

Задача 2. Название и тип амина

Условие: назовите вещество по формуле CH₃NHCH₃ и определите тип амина. Нужно рассмотреть именно атом азота и группы, непосредственно с ним связанные. Число атомов углерода во всей молекуле для классификации не используют.

1. У атома азота видны две группы CH₃, то есть два метильных радикала.
2. Третий заместитель у азота — атом водорода, поэтому формула соответствует производному аммиака с двумя замещёнными атомами водорода.
3. Вещество называют диметиламином, а наличие двух радикалов у азота означает вторичный амин.

Ответ: CH₃NHCH₃ — диметиламин, вторичный амин.

Задача 3. Изомерные амины состава C₃H₉N

Условие: составьте структурные формулы изомерных аминов состава C₃H₉N и распределите их по типам. Сначала определим, как можно разделить три атома углерода между радикалами при трёхвалентном азоте. Затем проверим, чтобы валентность азота и общая формула сохранялись.

1. Первичные амины имеют один радикал: пропиламин CH₃CH₂CH₂NH₂ и изопропиламин (CH₃)₂CHNH₂.
2. Вторичный амин получает два радикала, поэтому возможна формула CH₃NHCH₂CH₃: метилэтиламин.
3. Третичный амин имеет три радикала; при трёх атомах углерода это три метильные группы: (CH₃)₃N, триметиламин.

Ответ: два первичных амина, один вторичный и один третичный; всего четыре изомерных амина.

Типичные ошибки

Считают любое вещество с атомом азота амином. Ошибка возникает из-за слишком широкого понимания слова «амин»: амином является только производное аммиака с соответствующей группой у азота. Проверяйте, связан ли азот с углеводородными радикалами так, как в формулах RNH₂, R₂NH или R₃N.

Путают аминогруппу −NH₂ с нитрогруппой −NO₂. Похожие обозначения скрывают разный состав и разное электронное строение, поэтому свойства соединений не совпадают. При проверке пересчитайте атомы в группе: наличие кислорода сразу исключает аминогруппу.

Определяют тип амина по числу атомов углерода. Например, в молекуле с тремя атомами углерода может быть первичный, вторичный или третичный амин. Чтобы не ошибиться, считайте только углеводородные радикалы, непосредственно связанные с атомом азота.

Не учитывают карбоксильную группу в аминокислотах и рассматривают их только как основания. Такой подход игнорирует группу −COOH, способную отдавать протон и проявлять кислотные свойства. Проверьте формулу на наличие обеих групп: −NH₂ и −COOH.

Связь с другими темами

Для понимания параграфа нужны знания о строении органических соединений, углеводородных радикалах и функциональных группах. Без них трудно увидеть, какие атомы образуют характерный фрагмент молекулы.

Тема подготавливает изучение химических свойств аминов, аминокислот и белков. Позже строение групп поможет объяснить реакции этих веществ и их биологическую роль.

Классификация пригодится при составлении названий, структурных формул и уравнений реакций азотсодержащих веществ. Один и тот же алгоритм — найти функциональную группу и определить окружение азота — используется в разных заданиях.

Что запомнить

• Азотсодержащие соединения содержат атом азота в составе органической молекулы.
• Амины являются производными аммиака.
• Аминогруппа имеет состав −NH₂, нитрогруппа — −NO₂.
• Амины бывают первичными, вторичными и третичными.
• Тип амина определяется числом углеводородных радикалов при атоме азота.
• Аминокислоты содержат аминогруппу и карбоксильную группу.
• Строение функциональной группы определяет основные свойства соединения.