8.2. Физические свойства

Определения и обозначения

Алкены — непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь C=C. Для нециклических алкенов общая формула — CₙH₂ₙ, где n — число атомов углерода. Первые представители — этен C₂H₄ и пропен C₃H₆; при обычных условиях это газы.

Гомологический ряд алкенов — последовательность соединений, соседние представители которой отличаются на группу CH₂. Например, этен, пропен и бутен образуют часть одного ряда. Это понятие нужно, чтобы прослеживать закономерное изменение свойств при удлинении углеродной цепи.

Агрегатное состояние — состояние вещества, зависящее от температуры и давления: газ, жидкость или твёрдое тело. В ряду алкенов оно меняется от газообразного у низших представителей к жидкому, а затем к твёрдому. Такое изменение связано прежде всего с ростом размеров и взаимодействия молекул.

Растворимость — способность одного вещества образовывать однородную смесь с другим веществом. Алкены почти не растворяются в воде, но растворяются во многих органических растворителях, например в бензоле. С помощью этого свойства объясняют разделение веществ и выбор растворителя.

Как это устроено

Низшие алкены являются газами, потому что их небольшие молекулы слабо притягиваются друг к другу. Для перехода в газ им достаточно сравнительно небольшой энергии, поэтому температуры кипения этена и пропена ниже комнатной. При увеличении цепи контакт между молекулами становится более значительным.

Удлинение углеродной цепи увеличивает молекулярную массу, число электронов и площадь соприкосновения молекул. В результате усиливаются межмолекулярные силы притяжения, а на разрыв этих взаимодействий требуется больше энергии. Поэтому средние алкены становятся жидкостями, а достаточно высокие представители — твёрдыми телами.

Температуры кипения алкенов в пределах гомологического ряда обычно возрастают с числом атомов углерода. Разветвление делает молекулу более компактной и уменьшает площадь её контакта с соседними молекулами. Поэтому разветвлённый изомер обычно кипит при более низкой температуре, чем неразветвлённый изомер с тем же составом.

Алкены практически не растворяются в воде, поскольку их молекулы почти неполярны, а молекулы воды полярны и образуют между собой прочные связи. Вода не может эффективно заменить эти связи взаимодействием с углеводородом. Органические растворители, например бензол, имеют сходный с алкенами неполярный характер, поэтому алкены в них растворяются значительно лучше.

Строение молекулы влияет не только на кипение, но и на плавление, плотность и летучесть. Цис- и транс-изомеры имеют одинаковый состав, но разное расположение групп у двойной связи; из-за этого они по-разному упаковываются в кристалле. Транс-форма часто симметричнее и плотнее упаковывается, поэтому её температура плавления может быть выше, хотя температура кипения различается слабее.

Физические свойства алкенов

Таблица показывает общие закономерности, а не заменяет точные справочные данные для каждого изомера. При сравнении сначала определите число атомов углерода, затем учтите разветвление и пространственное строение. Для растворимости используйте правило: вещества со сходной полярностью обычно смешиваются лучше.

Разбор задач

Задача 1. Этен и гексен

Условие: сравнить агрегатное состояние, температуру кипения и растворимость этена и гексена при обычных условиях. Нужно использовать зависимость свойств от длины углеродной цепи, а не запоминать отдельные факты.

1. В молекуле этена два атома углерода, а в молекуле гексена — шесть.
2. У гексена молекула массивнее и имеет большую поверхность контакта, поэтому силы притяжения между его молекулами сильнее.
3. Температура кипения гексена выше; при комнатной температуре этен остаётся газом, а гексен является жидкостью.
4. Оба вещества почти не растворяются в воде, потому что относятся к неполярным углеводородам. В органических растворителях оба растворяются лучше.

Ответ: этен при обычных условиях — газ, гексен — жидкость; гексен кипит при более высокой температуре. Растворимость обоих в воде очень мала, а в неполярных органических растворителях заметно выше.

Задача 2. Пропен, пентен и октен

Условие: расположить пропен, пентен и октен в порядке возрастания температур кипения. Все вещества считаются представителями одного гомологического ряда без учёта особых различий между изомерами.

1. Определим число атомов углерода: у пропена их три, у пентена пять, у октена восемь.
2. С увеличением цепи растут молекулярная масса и поверхность взаимодействия молекул.
3. Следовательно, для отделения молекул друг от друга требуется всё больше энергии, а температура кипения повышается.

Ответ: пропен < пентен < октен по температуре кипения.

Задача 3. Растворимость и изомеры бутена

Условие: объяснить, почему алкен почти не растворяется в воде, но растворяется в бензоле, и сравнить температуры кипения двух изомеров бутена. Возьмём 1-бутен и разветвлённый 2-метилпропен.

1. Вода полярна, а молекулы бутена почти неполярны, поэтому между ними нет достаточно сильного взаимодействия для хорошего растворения.
2. Бензол — неполярный органический растворитель, поэтому его взаимодействие с бутеном более подходящее и растворимость выше.
3. 1-бутен имеет менее компактную цепь, чем 2-метилпропен.
4. Разветвлённый изомер слабее контактирует с соседними молекулами, поэтому обычно кипит при более низкой температуре.

Ответ: бутен почти не смешивается с водой, но растворяется в бензоле. 2-метилпропен обычно имеет более низкую температуру кипения, чем 1-бутен.

Типичные ошибки

«Все алкены — газы». Так говорят, запоминая только этен и пропен. На самом деле с ростом цепи появляются жидкости и твёрдые вещества; проверьте число атомов углерода и температуру кипения.

«Алкены хорошо растворяются в воде». Наличие двойной связи не делает углеводород полярным. Сравните полярность веществ: неполярный алкен с водой смешивается плохо.

Путаница температур кипения и плавления. Кипение — переход жидкости в газ, а плавление — переход твёрдого вещества в жидкость. При ответе уточняйте, какой именно фазовый переход сравнивается.

«Изомеры имеют одинаковые свойства». Одинаковая молекулярная формула не означает одинаковое строение и упаковку молекул. Учитывайте разветвление, положение двойной связи и цис-транс-конфигурацию.

Связь с другими темами

Для понимания свойств алкенов нужны знания об их строении, общей формуле гомологического ряда и изомерии. Двойная связь C=C определяет принадлежность к алкенам, а различия в строении объясняют существование изомеров.

Тема связана с полярностью молекул, межмолекулярным взаимодействием и растворимостью. Эти понятия позволяют не просто запомнить свойства, а объяснить, почему меняются температуры кипения и смешиваемость веществ.

Физические свойства помогают распознавать алкены и выбирать способы их хранения, разделения и практического использования. Агрегатное состояние и летучесть важны при работе с веществами, а растворимость — при подборе растворителей.

Что запомнить

• Низшие алкены при обычных условиях — газы, более высокие представители — жидкости или твёрдые вещества.
• С увеличением длины углеродной цепи обычно повышаются температуры кипения и плавления.
• Алкены практически не растворяются в воде.
• Алкены растворяются в органических растворителях.
• Плотность большинства алкенов меньше плотности воды.
• Разветвление углеродной цепи обычно понижает температуру кипения.
• Физические свойства зависят от состава, строения и пространственной конфигурации молекул.