"Химия (углублённый уровень)", Пузаков С.А., Машнина Н.В., Попков В.А.
Физические свойства углеводородов — это признаки, которые можно наблюдать, не меняя состав вещества: агрегатное состояние, цвет, запах, растворимость, плотность и температуры переходов. Они помогают отличать вещества и выбирать способы их разделения и применения. Главные закономерности связаны с размером молекул и строением углеродной цепи: чем крупнее молекула, тем обычно выше температуры кипения и плавления, а разветвление может изменить эти значения. Углеводороды почти не смешиваются с водой, но растворяются во многих органических средах.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Физические свойства углеводородов — признаки, которые можно наблюдать или измерять, не изменяя химический состав вещества. К ним относятся агрегатное состояние, цвет, запах, растворимость, плотность, температуры кипения и плавления. Это понятие помогает описывать и сравнивать вещества, не вступая с ними в химические реакции.
Температура кипения — температура, при которой жидкость переходит в газ по всему своему объёму. Она зависит не только от молекулярной массы, но и от строения молекулы, поскольку эти факторы влияют на притяжение между частицами. Сравнение температур кипения помогает распознавать вещества и разделять смеси.
Растворимость — способность вещества образовывать с растворителем однородную смесь. Углеводороды практически не растворяются в воде, но смешиваются со многими органическими растворителями. Это свойство учитывают, выбирая среду для растворения или разделения веществ.
Плотность показывает, какую массу имеет определённый объём вещества; её сравнивают, в частности, с плотностью воды. Большинство углеводородов легче воды, хотя точная плотность зависит от состава, строения и агрегатного состояния. Сравнение плотностей позволяет предсказать, какой слой образуется сверху при смешивании жидкостей.
При обычных условиях агрегатное состояние углеводорода во многом определяется размером его молекул. У небольших молекул притяжение друг к другу слабое, поэтому они легко разлетаются и образуют газы. В крупных молекулах взаимодействия сильнее: некоторые вещества становятся жидкостями, а при ещё большем размере — твёрдыми телами. Поэтому нельзя считать, что все представители этого класса газообразны.
В гомологическом ряду с удлинением углеродной цепи обычно растут и молекулярная масса, и площадь соприкосновения молекул. Между ними усиливается межмолекулярное притяжение, то есть взаимодействие частиц, не связанное с образованием химической связи. Чтобы раздвинуть молекулы при кипении или плавлении, нужно сообщить больше энергии. Поэтому температуры кипения и плавления в целом повышаются, хотя конкретные значения зависят и от строения.
Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение, поэтому одинаковая масса не гарантирует одинаковую температуру кипения. Линейные молекулы обычно соприкасаются на большей поверхности, чем компактные разветвлённые, и притяжение между ними может быть сильнее. Тогда линейному веществу требуется больше энергии для перехода в газ. Поэтому разветвлённый изомер часто кипит при более низкой температуре, хотя сравнивать следует конкретные вещества.
Большинство углеводородов неполярны: электрический заряд в их молекулах распределён сравнительно равномерно. Вода полярна, и её молекулы сильно взаимодействуют друг с другом, но с неполярными углеводородами взаимодействуют слабо. Поэтому углеводороды практически не растворяются в воде. Во многих неполярных органических средах взаимодействия с ними сходны, и растворение идёт лучше.
Внешний вид и измеряемые свойства зависят от состава и строения конкретного углеводорода. Многие чистые представители бесцветны, но запах и другие наблюдаемые признаки могут различаться. Плотность большинства углеводородов меньше плотности воды, поэтому их жидкий слой обычно располагается сверху. По мере увеличения молекулярной массы плотность часто растёт, но это не универсальное правило для любых веществ: важны также строение и агрегатное состояние.
| Свойство | Низшие представители | Высшие представители | Общая закономерность |
|---|---|---|---|
| Агрегатное состояние при обычных условиях | Чаще газы | Жидкости или твёрдые вещества | С ростом размера молекул состояние обычно меняется от газообразного к жидкому и твёрдому |
| Температура кипения | Обычно ниже | Обычно выше | В гомологическом ряду в целом растёт с увеличением молекулярной массы; зависит от разветвления |
| Температура плавления | Обычно ниже | Обычно выше | В целом повышается при увеличении размера молекул; на значения влияет строение |
| Растворимость в воде | Практически отсутствует | Практически отсутствует | Углеводороды неполярны, поэтому плохо смешиваются с полярной водой |
| Растворимость в органических растворителях | Хорошая во многих подходящих средах | Хорошая во многих подходящих средах | Обычно лучше в неполярных органических растворителях |
| Плотность относительно воды | Для газов сравнение зависит от условий; жидкие представители обычно легче воды | Большинство легче воды | У большинства углеводородов плотность меньше плотности воды; точное значение зависит от вещества |
Таблица показывает общие тенденции, а не точные значения для каждого вещества: на результат влияет строение молекулы. Сначала определите, сравниваются ли представители одного ряда или изомеры, а затем учитывайте размер цепи и её разветвлённость. Растворимость и плотность рассматривайте отдельно: жидкое состояние само по себе не означает растворимость в воде.
Сравните агрегатное состояние метана CH₄ и длинноцепочечного углеводорода, например парафина, при обычных условиях. Эти вещества относятся к углеводородам, но заметно различаются числом атомов углерода. Нужно объяснить, почему их состояния различны. Точные температуры для ответа не требуются.
Ответ: метан — газ, парафин — твёрдое вещество. Различие связано прежде всего с размером молекул и усилением межмолекулярного притяжения.
Расположите по возрастанию температуры кипения бутан, пентан и гексан; затем сравните нормальный пентан с его разветвлённым изомером 2-метилбутаном. Все эти вещества — алканы. Нужно использовать и длину цепи, и особенности строения, а не просто перечислить формулы.
Ответ: бутан < пентан < гексан. Температура кипения 2-метилбутана обычно ниже, чем у нормального пентана; это показывает, что одной молекулярной массы для сравнения недостаточно.
Ученик хочет растворить жидкий углеводород и выбирает между водой и неполярным органическим растворителем, например гексаном. Предскажите, где растворение будет лучше, и объясните, почему углеводород не образует однородную смесь с водой. Учитывайте полярность частиц, а не агрегатное состояние жидкости.
Ответ: углеводород лучше растворится в неполярном органическом растворителе, например в гексане. С водой он практически не смешивается, несмотря на то что сам может быть жидкостью.
Считать, что все углеводороды — газы. Такую ошибку допускают, запоминая свойства лишь нескольких низших представителей. Проверка: сравните размеры молекул — в рядах углеводородов встречаются и газы, и жидкости, и твёрдые вещества.
Полагать, что температура кипения зависит только от молекулярной массы. Масса важна при сравнении ряда, но одинаковые по составу изомеры могут иметь разное строение и разные температуры кипения. Проверка: выясните, не являются ли сравниваемые вещества разветвлённым и линейным изомерами.
Думать, что любой жидкий углеводород растворяется в воде. Здесь смешивают два независимых свойства: агрегатное состояние и способность к растворению. Проверка: вспомните полярность молекул — неполярная жидкость может не смешиваться с полярной водой.
Считать, что нерастворимость в воде означает нерастворимость вообще. Ошибка возникает, если учитывать только воду и не проверять другие среды. Проверка: подберите растворитель со сходной, неполярной природой — многие органические растворители хорошо смешиваются с углеводородами.
Чтобы объяснять свойства углеводородов, нужны знания о строении их молекул, гомологических рядах, молекулярной массе и изомерии. Эти понятия позволяют понять, почему увеличение цепи и её разветвление меняют температуры переходов и взаимодействие молекул. Физические свойства применяют при выборе способов разделения и очистки органических веществ. Они также помогают объяснять применение веществ и учитывать меры безопасности при работе с ними.
Почему низшие углеводороды — газы, а высшие — жидкости или твёрдые вещества?
У низших углеводородов небольшие молекулы, между которыми сравнительно слабое притяжение. Поэтому при обычной температуре они легко находятся в газообразном состоянии. У крупных молекул притяжение сильнее, и такие вещества обычно становятся жидкостями или твёрдыми телами.
Почему температура кипения обычно растёт с увеличением углеродной цепи?
С ростом цепи увеличиваются размер и молекулярная масса молекул, а их взаимное притяжение обычно усиливается. Чтобы разделить молекулы и перевести жидкость в газ, требуется больше энергии, поэтому температура кипения повышается.
Почему разветвлённый изомер может кипеть при более низкой температуре?
Разветвлённые молекулы обычно компактнее линейных и соприкасаются друг с другом меньшей поверхностью. Из-за этого межмолекулярное притяжение может быть слабее, и для кипения требуется меньше энергии. Поэтому у разветвлённого изомера температура кипения часто ниже.
Растворяются ли углеводороды в воде?
Практически нет: молекулы углеводородов неполярны, а вода полярна, поэтому взаимодействуют они слабо. Если смешать воду с жидким углеводородом, обычно образуются два слоя.
В каких растворителях углеводороды растворяются лучше?
Они лучше растворяются во многих неполярных органических растворителях, например в бензоле и гексане. Их молекулы сходны по характеру взаимодействий с молекулами углеводородов, поэтому смешиваются легче, чем с водой.
12.2. Физические свойства
