6.2. Физические свойства

Определения и обозначения

Арены — это ароматические углеводороды, в молекулах которых есть ароматическая система, например бензольное кольцо. К этому классу относятся бензол и вещества, построенные на его основе, в том числе толуол. Рассматривая физические свойства аренов, мы сравниваем их внешний вид и поведение без изменения химического состава. Это помогает предсказать, как вещества будут растворяться, испаряться и разделяться.

Агрегатное состояние — форма существования вещества: газообразная, жидкая или твёрдая. При обычных условиях бензол и толуол являются жидкостями, но это не относится автоматически ко всем аренам. С увеличением молекулярной массы и размера молекул некоторые представители ряда становятся твёрдыми. Поэтому состояние нужно определять для конкретного вещества, а не только по принадлежности к классу.

Плотность показывает, какая масса вещества приходится на единицу его объёма. Когда говорят, что плотность вещества меньше плотности воды, это означает: равный объём вещества имеет меньшую массу, чем такой же объём воды. Бензол и толуол легче воды; многие арены также имеют плотность ниже плотности воды. Это свойство помогает понять, где окажется слой жидкости при контакте с водой, но не говорит о растворимости.

Растворимость — способность вещества растворяться в определённом растворителе. Растворитель — компонент, в котором распределяется растворяемое вещество; результат зависит от взаимодействия между их молекулами. Арены плохо растворяются в воде, но хорошо растворяются или смешиваются со многими органическими растворителями. Сравнение растворителей важно, например, когда нужно выбрать среду для работы с веществом.

Как это устроено

Молекулы аренов состоят из атомов углерода и водорода, а их строение включает ароматическую систему. Распределение зарядов в таких молекулах обычно достаточно равномерное, поэтому арены считают преимущественно неполярными. У воды распределение зарядов неравномерное, и её молекулы полярны. Это различие влияет на то, насколько сильно молекулы двух веществ притягиваются друг к другу.

Чтобы вещество растворилось, взаимодействия между его молекулами и молекулами растворителя должны быть достаточно выгодными. Молекулы воды прочно взаимодействуют друг с другом, а неполярные молекулы арена не могут образовать с ними сопоставимые взаимодействия. Поэтому вода плохо «удерживает» молекулы арена в растворе. Во многих органических растворителях взаимодействия с аренами оказываются более подходящими, и растворение идёт лучше.

В гомологическом ряду соседние представители отличаются на группу –CH₂–, поэтому при движении по ряду растут размер молекулы и её молекулярная масса. Более крупные молекулы сильнее притягиваются друг к другу за счёт межмолекулярных взаимодействий. Чтобы перевести их в пар, требуется больше энергии, поэтому температуры кипения обычно повышаются. Из-за этого летучесть — способность вещества переходить в газообразное состояние — обычно снижается.

Бензол и толуол — летучие жидкости с характерным запахом, а более крупные арены испаряются менее охотно; некоторые из них при обычных условиях твёрдые. Запах не является надёжным и безопасным способом распознавания: его восприятие субъективно, а вдыхание паров может быть вредным. Особенно важно помнить об опасности токсичных паров бензола и некоторых других аренов. Поэтому с такими веществами работают при хорошей вентиляции, избегая контакта и вдыхания.

Практическое обращение с аренами определяется не одним свойством. Например, плохая растворимость в воде сама по себе не делает вещество безвредным, а низкая плотность объясняет расположение слоя, но не устраняет пары над ним. При проливе или работе с летучим ареном нужно исключить источники воздействия и выполнять лабораторные правила. Не следует проверять запах намеренным вдыханием или сливать вещества в канализацию.

Физические свойства некоторых аренов

Таблица даёт качественное сравнение, а не точные численные значения: свойства конкретного вещества могут зависеть от его строения. Сначала установите агрегатное состояние и сравните плотность, затем отдельно оцените растворимость в каждом растворителе. Не делайте вывод о растворимости по тому, легче вещество воды или тяжелее неё.

Разбор задач

Сравните растворимость бензола в воде и в органическом растворителе. Объясните различие.

Нужно сопоставить свойства молекул бензола, воды и органического растворителя. Само наличие кольца не обеспечивает растворение: решающим оказывается характер взаимодействия молекул. Запишем рассуждение по шагам.

1. Молекулы бензола преимущественно неполярны, а молекулы воды полярны.
2. Взаимодействия бензола с водой недостаточно сильны, поэтому бензол растворяется в ней плохо.
3. Многие органические растворители лучше взаимодействуют с неполярными молекулами, поэтому бензол в них растворяется хорошо.

Ответ: в воде бензол растворяется плохо, а во многих органических растворителях — хорошо; причина в различии взаимодействий между молекулами.

Даны бензол и толуол. Сопоставьте их летучесть и температуры кипения, опираясь на строение молекул.

Толуол отличается от бензола наличием метильной группы –CH₃, поэтому его молекула крупнее и имеет большую молекулярную массу. Сравнение позволяет применить общее правило для гомологического ряда, не запоминая отдельные значения температур. Ход рассуждения такой.

1. У толуола размер молекулы больше, чем у бензола.
2. Межмолекулярное притяжение у более крупных молекул обычно сильнее.
3. Для перехода толуола в пар требуется больше энергии, поэтому его температура кипения выше, а летучесть ниже.

Ответ: бензол летучее толуола и кипит при более низкой температуре. Это качественное сравнение основано на увеличении размера молекулы и усилении межмолекулярного взаимодействия.

В лаборатории пролили небольшое количество бензола на поверхность воды. Опишите, где окажется бензол и какие меры безопасности необходимы.

Здесь нужно совместить три свойства: бензол плохо растворяется в воде, его плотность меньше плотности воды, а его пары опасны. Поэтому недостаточно описать только положение жидкости. Применим факты последовательно.

1. Из-за плохой растворимости бензол не смешается с водой в заметном количестве.
2. Поскольку бензол легче воды, он окажется отдельным слоем на её поверхности.
3. Следует предупредить ответственного за лабораторию, обеспечить вентиляцию и действовать по установленным правилам ликвидации проливов, не вдыхая пары и не касаясь вещества.

Ответ: бензол образует поверхностный слой; нужно исключить вдыхание паров, обеспечить вентиляцию и соблюдать лабораторные меры безопасности. Самостоятельно убирать пролив без соответствующих инструкций нельзя.

Типичные ошибки

Ошибка — считать, что арены растворимы в воде из-за наличия кольца. Её допускают, смешивая представление о кольцевом строении с полярностью: кольцо не делает молекулу арена хорошо взаимодействующей с водой. Проверьте себя: вспомните, что молекулы аренов преимущественно неполярны, а вода полярна. Следовательно, в воде арены растворяются плохо.

Неверно утверждать, что все арены при обычных условиях являются жидкостями. Так ошибаются, перенося свойства знакомых бензола и толуола на весь класс. Проверьте себя, учитывая конкретное вещество и размер молекул: более высокие представители ряда могут быть твёрдыми. Агрегатное состояние нельзя определить только по слову «арен».

Плотность и растворимость — разные свойства, и одно не определяет другое. Их путают, потому что оба свойства обсуждают при контакте вещества с водой. Для проверки задайте два разных вопроса: образует ли вещество раствор и какой слой будет выше, если жидкости не смешиваются? Плотность отвечает на второй вопрос, а растворимость — на первый.

Не следует проверять вещество непосредственным вдыханием. Иногда запах считают быстрым способом распознавания, но пары аренов могут быть вредны, а восприятие запаха ненадёжно. Проверьте себя: если для наблюдения нужно намеренно приблизить лицо к веществу, такой способ небезопасен. Работайте при вентиляции и выполняйте правила лаборатории.

Связь с другими темами

Чтобы понять свойства аренов, нужны знания об их составе и строении, молекулярной массе, полярности и межмолекулярных взаимодействиях. Они объясняют, почему вода и арены смешиваются плохо и как размер молекул влияет на кипение и испарение. Понимание растворимости и летучести пригодится при изучении разделения веществ и органического синтеза. Сведения о токсичности связывают химию с правилами безопасной лабораторной работы.

Что запомнить

• Арены — преимущественно неполярные вещества.
• В воде арены растворяются плохо.
• Во многих органических растворителях арены растворяются хорошо.
• С увеличением размера молекул обычно растут температуры кипения.
• Агрегатное состояние аренов зависит от строения и молекулярной массы.
• Пары некоторых аренов токсичны; запах нельзя проверять непосредственным вдыханием.