24.6. Применения

Определения и обозначения

Амин — производное аммиака, в котором один или несколько атомов водорода заменены углеводородными радикалами. Например, в метиламине CH₃NH₂ один атом водорода аммиака заменён метильной группой. Это определение помогает понять, почему амины имеют свойства, отличающиеся от свойств аммиака.

Анилин — ароматический амин, содержащий аминогруппу −NH₂, соединённую с бензольным кольцом. Его формулу записывают как C₆H₅NH₂. Анилин ценен не столько как готовый продукт, сколько как удобное сырьё для дальнейшего химического синтеза.

Краситель — вещество, придающее окраску материалам: тканям, пластмассам, бумаге и другим изделиям. Некоторые красители получают из аминов, изменяя их строение в несколько стадий. Поэтому амин в такой цепочке является исходным веществом, а не обязательно окрашенным конечным продуктом.

Лекарственное средство — вещество или препарат, применяемый для профилактики, диагностики или лечения заболеваний. Некоторые амины и их производные входят в состав веществ медицинского назначения. При этом исходный амин может лишь участвовать в синтезе, а лечебное действие будет свойственно уже другому соединению.

Как это устроено

Аминогруппа содержит атом азота с неподелённой электронной парой. Поэтому она может участвовать в реакциях присоединения протона, замещения и других превращениях, характерных для органических соединений. Наличие этой реакционноспособной группы позволяет направленно изменять молекулу и получать вещества с заранее выбранными свойствами.

У аминов есть углеводородная часть, и её строение тоже влияет на реакционную способность и физические свойства вещества. Различия в длине цепи, наличии бензольного кольца или других групп меняют растворимость, устойчивость, токсичность и способность вступать в нужные реакции. По этой причине амины рассматривают как удобные исходные вещества, а не как одинаковый набор соединений.

Анилин особенно важен потому, что сочетает ароматическое кольцо и аминогруппу. С ним можно проводить последовательные реакции, превращая исходную молекулу в промежуточные соединения, а затем в продукты промышленного назначения. Например, при диазотировании анилина образуется соль диазония, которая способна вступать в дальнейшие реакции с образованием окрашенных веществ.

Производство красителей строится как цепочка химических превращений: сначала получают подходящее промежуточное соединение, затем соединяют его с другой молекулой или вводят новые группы. Так образуется система сопряжённых связей, поглощающая часть видимого света, поэтому вещество приобретает окраску. Управляя строением продукта, можно получать красители разных оттенков и с разной устойчивостью к свету и стирке.

В медицине и производстве полимеров важны уже конкретные свойства полученных соединений. Производное амина может связываться с определённой мишенью в организме или вступать в реакцию образования длинных цепей полимера. Следовательно, одно и то же исходное вещество может вести к разным продуктам, если изменить условия и направление синтеза.

Применение аминов и их производных

Таблица показывает не только название вещества, но и место, которое оно занимает в производственной цепочке. При чтении нужно различать непосредственное использование амина и получение из него другого соединения. Последняя строка напоминает, что назначение нельзя определять по одной аминогруппе.

Разбор задач

Задача 1

Условие. Укажите, к какой группе органических веществ относится анилин и почему его рассматривают как важное промышленное сырьё. Нужно назвать класс по функциональной группе и объяснить практическое значение вещества.

1. В формуле анилина C₆H₅NH₂ найдём аминогруппу −NH₂, связанную с углеводородным радикалом.
2. Сделаем вывод: анилин относится к аминам, точнее к ароматическим аминам, поскольку аминогруппа соединена с бензольным кольцом.
3. Свяжем строение с применением: аминогруппа и ароматическое кольцо позволяют проводить несколько последовательных реакций органического синтеза.

Ответ. Анилин — ароматический амин. Его считают важным промышленным сырьём, потому что из него получают промежуточные соединения для красителей, лекарственных веществ и других продуктов.

Задача 2

Условие. По описанию применения определите продукт: из исходного амина получают окрашенное вещество для ткани; из производного амина создают соединение медицинского назначения; из аминного компонента получают материал с длинными молекулярными цепями. Нужно различить краситель, лекарственное средство и полимер.

1. Окрашенное вещество сопоставляем с определением красителя: он придаёт цвет материалу.
2. Соединение медицинского назначения относим к лекарственному средству, но помним, что оно может быть производным исходного амина.
3. Длинные молекулярные цепи указывают на полимерный материал, образованный реакцией соединения исходных молекул в цепь.

Ответ. В первом описании речь идёт о красителе, во втором — о лекарственном средстве, в третьем — о полимерном материале. Классификация основана на назначении конечного продукта, а не только на наличии аминогруппы в исходном веществе.

Задача 3

Условие. Составьте краткую схему превращения анилина в продукт, применяемый для изготовления красителя, и объясните значение этапов. Достаточно показать направление синтеза без записи всех структурных формул конечного вещества.

1. Сначала анилин обрабатывают нитритом в кислой среде при низкой температуре: C₆H₅NH₂ → соль диазония. Это диазотирование, то есть превращение аминогруппы в более реакционноспособную диазогруппу.
2. Затем соль диазония взаимодействует с другим ароматическим соединением: соль диазония → азосоединение. Стадия называется азосочетанием и создаёт связь −N=N−.
3. Полученное азосоединение имеет развитую систему сопряжённых связей, поэтому поглощает видимый свет и может использоваться как основа красителя.

Ответ. Схема: анилин → соль диазония → азосоединение, применяемое при получении красителя. Первый этап подготавливает молекулу к соединению с другой ароматической системой, а второй формирует окрашенное соединение.

Типичные ошибки

Ошибка 1. Считать, что все амины применяют в медицине или для красителей. Так происходит из-за обобщения примеров на весь класс веществ. Проверяйте, о каком конкретном амине и каких свойствах говорится в условии.

Ошибка 2. Называть анилин красителем. Анилин обычно рассматривают как сырьё для получения окрашенных продуктов, а не как готовый краситель. Проверьте, придаёт ли само вещество цвет материалу или из него только синтезируют другое соединение.

Ошибка 3. Путать применение исходного амина и его производного. После химической реакции структура и свойства вещества меняются, поэтому меняется и назначение. Сначала определите, какое соединение указано в вопросе: исходное или полученное из него.

Ошибка 4. Делать вывод о назначении только по аминогруппе. Одна и та же функциональная группа встречается в веществах с разным строением и разными свойствами. Учитывайте углеводородную часть молекулы, остальные группы и характеристики продукта.

Связь с другими темами

Перед изучением применения аминов полезно повторить строение аммиака, понятия углеводородного радикала и функциональной группы. Это поможет понять происхождение аминов и роль аминогруппы в реакциях. Тема связана с органическим синтезом: последовательности превращений объясняют получение красителей, лекарственных веществ и полимерных материалов.

Что запомнить

• Амины служат сырьём для получения многих органических продуктов.
• Анилин — ароматический амин, используемый в химическом синтезе.
• Из аминов и их производных получают некоторые красители.
• Некоторые производные аминов применяют при производстве лекарственных средств.
• Назначение вещества определяется его строением и свойствами.
• Исходное вещество и продукт его превращения могут иметь разное применение.