"Химия (базовый уровень)", Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др./ Под ред. Лунина В.В.
Аминокислоты — органические соединения, в молекулах которых есть аминогруппа и карбоксильная группа. Поэтому они одновременно проявляют свойства оснований и кислот, образуют цвиттер-ионы и имеют высокие температуры плавления. α-Аминокислоты служат исходными веществами для пептидов и белков: при соединении их молекул выделяется вода и возникает пептидная связь. Знание строения групп помогает составлять формулы и уравнения реакций.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Аминокислоты — органические соединения, содержащие одновременно аминогруппу —NH₂ и карбоксильную группу —COOH. Наличие обеих групп отличает их от обычных аминов и карбоновых кислот. По этим группам можно предсказывать основные реакции вещества.
α-Аминокислоты — соединения, в которых аминогруппа присоединена к α-атому углерода, то есть к атому, соседнему с карбоксильной группой. Их общая формула: H₂N—CH(R)—COOH, где R — углеводородный радикал или атом водорода. Такая запись помогает быстро строить формулы конкретных аминокислот.
Амфотерность аминокислот — способность реагировать и с кислотами, и со щелочами. Аминогруппа проявляет основные свойства, а карбоксильная группа — кислотные. Поэтому одна и та же аминокислота может образовывать соли двух типов.
Пептидная связь — связь между аминогруппой одной аминокислоты и карбоксильной группой другой. Она имеет фрагмент —CO—NH— и возникает с выделением воды. Пептидные связи соединяют аминокислотные остатки в цепи пептидов и белков.
В одной молекуле аминокислоты соседствуют кислотная карбоксильная и основная аминогруппа. Карбоксильная группа может отдавать ион водорода, а аминогруппа — присоединять его. Поэтому свойства молекулы определяются не одной функциональной группой, а их совместным действием.
В кристалле и водном растворе перенос протона от —COOH к —NH₂ приводит к образованию цвиттер-иона ⁺H₃N—CH(R)—COO⁻. Такая частица в целом электронейтральна, но содержит противоположные заряды. Заряженные части взаимодействуют с полярными молекулами воды, поэтому многие аминокислоты хорошо растворяются в ней.
Цвиттер-ионы притягиваются друг к другу сильнее, чем нейтральные молекулы. На разрушение этой ионной кристаллической решётки требуется значительная энергия, поэтому аминокислоты обычно плавятся при высоких температурах, часто разлагаясь. Этим они отличаются от многих молекулярных органических веществ.
Чтобы назвать α-аминокислоту, сначала определяют углеводородный радикал R в формуле H₂N—CH(R)—COOH. При R = H получают глицин, при R = CH₃ — аланин; для более сложного радикала используют название соответствующей карбоновой кислоты и положение аминогруппы. При составлении формулы карбоксильный углерод считают первым, а соседний с ним — α-атомом.
В реакции с кислотой протон присоединяется к аминогруппе, поэтому образуется соль с катионом ⁺H₃N—CH(R)—COOH. Со щёлочью нейтрализуется карбоксильная группа, и появляется карбоксилат —COO⁻. При соединении двух аминокислот карбоксильная группа одной реагирует с аминогруппой другой: отщепляются OH и H, образуется H₂O, а между остатками возникает —CO—NH—.
В таблице сначала сравните строение радикалов и положение аминогруппы, а затем — типичные реакции. В строке о продукте взаимодействия указано, какая связь появляется между двумя молекулами. Практическое применение помогает связать формулы веществ с их ролью в медицине, биологии и промышленности.
| Характеристика | Глицин | Аланин | Аминокапроновая кислота |
|---|---|---|---|
| Структурная формула | H₂N—CH₂—COOH | H₂N—CH(CH₃)—COOH | H₂N—(CH₂)₅—COOH |
| Название радикала | H | метил | пентаметиленовый |
| Класс аминокислоты | α-аминокислота | α-аминокислота | ε-аминокислота |
| Реакция с кислотой | ⁺H₃N—CH₂—COOH Cl⁻ | ⁺H₃N—CH(CH₃)—COOH Cl⁻ | ⁺H₃N—(CH₂)₅—COOH Cl⁻ |
| Реакция со щёлочью | H₂N—CH₂—COONa | H₂N—CH(CH₃)—COONa | H₂N—(CH₂)₅—COONa |
| Продукт взаимодействия двух молекул | глицилглицин | аланилаланин | дипептид с двумя остатками аминокапроновой кислоты |
| Практическое применение | медицина, пищевые добавки | биохимические исследования | лекарственное средство для остановки кровотечений |
Составить структурную формулу и назвать аминокислоту состава C₃H₇NO₂. Будем искать соединение, содержащее одну аминогруппу и одну карбоксильную группу. Если требуется именно α-аминокислота, аминогруппа должна находиться у соседнего с COOH атома углерода.
Ответ: 2-аминопропановая кислота, или аланин. Сам состав C₃H₇NO₂ теоретически допускает и другие изомеры, например 3-аминопропановую кислоту, поэтому название «аланин» справедливо при условии, что речь идёт об α-аминокислоте.
Записать уравнения реакций глицина с соляной кислотой и гидроксидом натрия. В глицине H₂N—CH₂—COOH аминогруппа отвечает за основное, а карбоксильная — за кислотное поведение. Значит, в двух реакциях будут участвовать разные функциональные группы.
Ответ: глицин проявляет амфотерность, реагируя и с кислотой, и со щёлочью.
Составить уравнение образования дипептида из двух молекул аланина и определить пептидную связь. Нужно соединить карбоксильную группу одного остатка с аминогруппой другого. При этом от OH карбоксильной группы и H аминогруппы образуется вода.
Ответ: образуется дипептид аланилаланин и вода, а фрагмент —CO—NH— является пептидной связью.
Считают аминокислотой соединение только с аминогруппой или только с карбоксильной группой. Ошибка возникает из-за сокращённого понимания названия. Проверьте, присутствуют ли в формуле обе группы: —NH₂ и —COOH.
Неправильно выбирают α-положение аминогруппы, начиная отсчёт не от карбоксильного углерода. В результате получают другую изомерную аминокислоту. Сначала найдите COOH, затем обозначьте соседний атом как α.
Записывают реакцию аминокислоты только как кислотную или только как основную. Так забывают, что в молекуле есть две функциональные группы с противоположными свойствами. Проверьте две возможности: кислота должна реагировать с —NH₂, а щёлочь — с —COOH.
При образовании пептида не отщепляют воду или соединяют группы неправильными атомами. Причина — механическое соединение формул без выделения OH и H. Отметьте эти части, уберите их как H₂O и убедитесь, что между остатками остался фрагмент —CO—NH—.
Для темы нужны знания о функциональных группах спиртов, карбоновых кислот и аминов, а также о строении органических веществ и типах химических связей. Аминокислоты связывают эти разделы в одной молекуле.
Пептиды и белки образуются из аминокислот при формировании множества пептидных связей. Поэтому свойства аминокислот помогают понять строение белковых цепей.
Дальше эти знания пригодятся при изучении белков, их гидролиза и биологической роли аминокислот в организме.
Почему аминокислоты называют амфотерными соединениями?
В молекуле аминокислоты есть основная аминогруппа и кислотная карбоксильная группа. Поэтому с кислотами она реагирует по аминогруппе, а со щелочами — по карбоксильной группе.
Как определить, является ли вещество α-аминокислотой?
Сначала найдите карбоксильную группу —COOH и соседний с ней атом углерода. Если аминогруппа —NH₂ присоединена именно к этому α-атому углерода, вещество является α-аминокислотой.
Почему аминокислоты имеют высокие температуры плавления?
В твёрдом состоянии аминокислоты существуют главным образом как цвиттер-ионы с зарядом и сильным электростатическим притяжением. Для разрушения такой ионной кристаллической решётки требуется много энергии, поэтому температура плавления высока.
Как понять, какая вода выделяется при образовании пептида?
Вода образуется из гидроксильной группы карбоксильной группы одной аминокислоты и атома водорода аминогруппы другой. Оставшиеся атомы соединяются в фрагмент —CO—NH—, то есть в пептидную связь.
Чем пептидная связь отличается от обычной ковалентной связи?
Пептидная связь — это особый фрагмент —CO—NH—, возникающий при взаимодействии карбоксильной и аминогруппы. Она включает ковалентные связи C—N и C—O, но её отличительный признак — образование между остатками аминокислот с выделением воды.
§ 22. Аминокислоты
