"Химия. Базовый уровень", Кузнецова Н.Е., Гара Н.Н.
Аминокислоты — органические соединения, содержащие аминогруппу –NH₂ и карбоксильную группу –COOH. Поэтому они одновременно проявляют основные и кислотные свойства, то есть являются амфотерными соединениями. Для α-аминокислот характерна формула H₂N–CH(R)–COOH, где радикал R определяет конкретное вещество. Аминокислоты образуют белки, соединяясь пептидными связями с отщеплением воды.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Аминокислоты — органические соединения, молекулы которых содержат аминогруппу и карбоксильную группу. Поэтому они сочетают свойства аминов и карбоновых кислот: могут принимать и отдавать протон. Это объясняет их амфотерность и разнообразие реакций.
Аминогруппа — функциональная группа –NH₂. Атом азота в ней имеет неподелённую электронную пару и может присоединять протон, поэтому группа определяет основные свойства аминокислоты. В кислой среде она превращается в –NH₃⁺.
Карбоксильная группа — функциональная группа –COOH. Она способна отдавать протон H⁺, поэтому придаёт молекуле кислотные свойства. После отдачи протона образуется карбоксилатная группа –COO⁻.
α-Аминокислоты — аминокислоты, у которых аминогруппа связана с атомом углерода, соседним с карбоксильной группой. В общей формуле этот атом записывают между –NH₂ и –COOH. Именно такие аминокислоты особенно важны как мономеры белков.
Общая формула α-аминокислот — H₂N–CH(R)–COOH. Центральный атом углерода связан с аминогруппой, карбоксильной группой, атомом водорода и радикалом R. Аминогруппа отвечает за основные свойства, карбоксильная — за кислотные, а R влияет на размеры, состав и особенности конкретной молекулы.
Амфотерность возникает потому, что в одной частице есть группы с противоположными кислотно-основными способностями. Аминогруппа принимает протон: –NH₂ + H⁺ → –NH₃⁺. Карбоксильная группа отдаёт протон: –COOH → –COO⁻ + H⁺, поэтому аминокислота может вести себя и как основание, и как кислота.
Протон от карбоксильной группы может перейти к аминогруппе внутри той же молекулы. Так образуется цвиттер-ион H₃N⁺–CH(R)–COO⁻, или внутренняя соль: положительный и отрицательный заряды находятся в одной частице. Такая форма характерна для аминокислот в кристаллическом состоянии и в водных растворах, хотя соотношение разных форм зависит от среды.
У глицина в формуле H₂N–CH(R)–COOH радикал R равен H, поэтому его структурная формула — H₂N–CH₂–COOH. У аланина R равен CH₃, и формула имеет вид H₂N–CH(CH₃)–COOH. Общий фрагмент у веществ сохраняется, а изменение радикала создаёт другую аминокислоту.
С кислотами аминокислоты реагируют аминогруппой, принимая протон и образуя соли аммония. С основаниями карбоксильная группа отдаёт протон, поэтому возникают соли карбоновых кислот. При реакции двух аминокислот карбоксильная группа одной соединяется с аминогруппой другой, отщепляется вода и появляется пептидная связь –CO–NH–.
Таблица помогает связать часть формулы с её химическим поведением. При решении задач сначала определите функциональные группы, затем установите, какая из них участвует в реакции. Радикал R ищут в общей формуле и используют для различения аминокислот.
| Характеристика | Общая формула или группа | Пример или проявление |
|---|---|---|
| Общая формула α-аминокислоты | H₂N–CH(R)–COOH | Аминогруппа и карбоксильная группа при одном α-атоме углерода |
| Аминогруппа и её свойства | –NH₂ | Основные свойства; присоединение H⁺ и образование –NH₃⁺ |
| Карбоксильная группа и её свойства | –COOH | Кислотные свойства; отдача H⁺ и образование –COO⁻ |
| Радикал R | Атом или группа атомов у центрального углерода | H у глицина, CH₃ у аланина |
| Амфотерность | –NH₂ принимает H⁺, –COOH отдаёт H⁺ | Реакции и с кислотами, и с основаниями |
| Образование внутренней соли | H₃N⁺–CH(R)–COO⁻ | Цвиттер-ион с двумя зарядами в одной частице |
| Образование пептидной связи | –COOH + –NH₂ → –CO–NH– + H₂O | Соединение аминокислот в пептиды и белки |
Условие. Запишите структурную формулу глицина и укажите аминогруппу, карбоксильную группу и радикал R. Нужно применить общую формулу α-аминокислоты и определить её заместитель.
Ответ: H₂N–CH₂–COOH; аминогруппа — –NH₂, карбоксильная группа — –COOH, R = H.
Условие. Составьте уравнения взаимодействия аланина с соляной кислотой и гидроксидом натрия. Формула аланина — H₂N–CH(CH₃)–COOH.
Ответ: с кислотой реагирует аминогруппа, с основанием — карбоксильная группа; уравнения приведены выше.
Условие. Составьте уравнение образования дипептида из двух молекул глицина и назовите выделяющуюся малую молекулу. В реакции участвуют –COOH одной молекулы и –NH₂ другой.
Ответ: образуется дипептид, содержащий пептидную связь –CO–NH–, а выделяющаяся малая молекула — вода H₂O.
Ошибка — считать аминокислоту только кислотой или только основанием. Так происходит, если замечают лишь одну функциональную группу и не анализируют всю формулу. Проверьте себя: найдите одновременно –COOH и –NH₂ и укажите, какая группа отдаёт, а какая принимает протон.
Нельзя путать аминогруппу –NH₂ с аммонийной группой –NH₃⁺. Первая является исходной функциональной группой, а вторая появляется после присоединения протона, например при реакции с HCl. При проверке посчитайте атомы водорода у азота и определите наличие положительного заряда.
Внутренняя соль — не соединение двух молекул. Положительный заряд на –NH₃⁺ и отрицательный заряд на –COO⁻ находятся внутри одной частицы, возникшей после переноса протона. Проверьте запись: между заряженными группами не должно быть знака сложения или отдельной формулы второй молекулы.
При образовании пептидной связи иногда забывают воду или соединяют неправильные атомы. Связь возникает между углеродом карбоксильной группы и азотом аминогруппы, а не между двумя углеродами или двумя азотами. Для проверки выделите –OH и H: вместе они должны образовать H₂O, а в цепи должен появиться фрагмент –CO–NH–.
Для понимания аминокислот нужны знания о функциональных группах, строении органических веществ, а также о кислотно-основных свойствах аминов и карбоновых кислот. Эти знания позволяют предсказывать, какая часть молекулы будет реагировать с кислотой или основанием.
Аминокислоты являются мономерами белков. Их способность соединяться пептидными связями объясняет образование длинных цепей, а строение радикалов R помогает понять различия между белками и их свойствами.
Почему аминокислоты называют амфотерными соединениями?
В молекуле аминокислоты есть карбоксильная группа, способная отдавать протон, и аминогруппа, способная принимать его. Поэтому аминокислота реагирует и с основаниями, и с кислотами.
Что такое цвиттер-ион и как он образуется?
Цвиттер-ион — частица, в которой положительный и отрицательный заряды находятся одновременно в одной молекуле. Протон переходит от карбоксильной группы к аминогруппе, поэтому образуется форма H₃N⁺–CH(R)–COO⁻.
Чем отличаются глицин и аланин?
Обе аминокислоты имеют общую α-структуру, но различаются радикалом R. У глицина R = H, а у аланина R = CH₃, поэтому их молекулы и свойства не полностью одинаковы.
С какими веществами реагируют аминокислоты?
Аминокислоты реагируют с кислотами по аминогруппе и с основаниями по карбоксильной группе. Кроме того, они взаимодействуют друг с другом с образованием пептидных связей.
Как образуется пептидная связь?
Карбоксильная группа одной аминокислоты реагирует с аминогруппой другой. Отщепляются гидроксильная группа –OH и атом водорода H, образуется вода, а между остатками возникает связь –CO–NH–.
§ 34. Аминокислоты
