14.1. Общая характеристика

Определения и обозначения

Карбоновая кислота — органическое соединение, содержащее одну или несколько карбоксильных групп. По этой группе распознают класс вещества и отличают его от спиртов, альдегидов и других соединений. Общую формулу записывают как R–COOH, где R обозначает углеводородную часть молекулы.

Карбоксильная группа — функциональная группа –COOH, включающая карбонильную и гидроксильную группы. Обе части соединены с одним атомом углерода, поэтому группу рассматривают как единое целое. Это обозначение помогает увидеть, какая часть молекулы отвечает за принадлежность вещества к карбоновым кислотам.

Одноосновная карбоновая кислота — кислота с одной карбоксильной группой в молекуле. Например, в CH₃COOH содержится одна группа –COOH. Термин «одноосновная» указывает именно на число этих групп, а не на общее количество атомов кислорода.

Многоосновная карбоновая кислота — кислота, молекула которой содержит две или более карбоксильные группы. Например, HOOC–COOH содержит две такие группы. Это понятие позволяет классифицировать кислоты по числу функциональных групп и правильно читать их структурные формулы.

Как это устроено

Принадлежность вещества к карбоновым кислотам определяет группа –COOH, потому что именно она задаёт характерную для этого класса структуру. В ней атом углерода связан с одним атомом кислорода двойной связью и с группой –OH одинарной связью. Поэтому карбонильная и гидроксильная части находятся рядом и действуют как единая функциональная группа, а не как две независимые группы в разных местах молекулы.

Углеводородную часть R рассматривают отдельно от карбоксильной, потому что она может иметь разное строение. Если в ней только одинарные связи и нет ароматического кольца, кислоту относят к предельным; если есть кратная связь — к непредельным. Наличие ароматического кольца, например C₆H₅–, даёт ароматическую кислоту. Так классификация показывает, какие особенности углеродного скелета есть у молекулы.

Число карбоксильных групп — ещё один самостоятельный признак классификации: одна группа соответствует одноосновной кислоте, две или больше — многоосновной. Например, CH₃COOH одноосновная, а HOOC–COOH многоосновная. Считать нужно именно группы –COOH целиком: каждый фрагмент содержит два атома кислорода, но это не делает кислоту двухосновной.

Гомологический ряд предельных одноосновных кислот открытой цепи получают, последовательно увеличивая углеродный скелет на группу –CH₂–. Например, CH₃COOH и CH₃CH₂COOH — соседние представители ряда. Их общая формула CₙH₂ₙO₂ следует из строения: такая кислота состоит из алкильной части и одной группы –COOH, а кратных связей и дополнительных карбоксильных групп в ней нет. Формулу нельзя автоматически переносить на вещества с другим строением.

Название составляют по главной цепи, в которую обязательно входит углерод карбоксильной группы. Число атомов углерода в этой цепи определяет основу названия, а суффикс «-овая кислота» указывает на функциональную группу и класс вещества. Например, в CH₃CH₂COOH три атома углерода вместе с карбоксильным, поэтому название — пропановая кислота. Если не включить карбоксильный углерод, основа названия окажется неверной.

Классификация карбоновых кислот

Чтобы пользоваться таблицей, сначала выберите признак, по которому нужно описать кислоту: число групп –COOH или строение радикала. Затем сопоставьте структуру вещества с примерами в соответствующей строке. Одна и та же кислота одновременно относится к виду по каждому из этих признаков.

Разбор задач

Задача 1. Определите класс вещества CH₃CH₂COOH, назовите его и укажите функциональную группу. Решение: сначала ищем фрагмент, который определяет класс, а затем считаем атомы углерода для названия. В цепь входит и углерод группы –COOH, поэтому всего атомов углерода три.

1. Находим группу –COOH в конце формулы: это карбоксильная группа.
2. По её наличию относим вещество к карбоновым кислотам; в молекуле одна такая группа, значит кислота одноосновная.
3. Считаем три атома углерода в главной цепи и добавляем суффикс «-овая кислота».

Ответ: одноосновная карбоновая кислота, пропановая кислота; функциональная группа — –COOH.

Задача 2. Составьте структурную формулу и название предельной одноосновной кислоты с четырьмя атомами углерода. Решение: строим открытую цепь из четырёх атомов углерода и помещаем карбоксильную группу на её конец. Углерод группы –COOH тоже входит в заданное число атомов. Все связи между атомами углерода одинарные, а карбоксильная группа только одна.

1. Записываем цепь из четырёх атомов углерода, заканчивая её группой –COOH.
2. Получаем формулу CH₃CH₂CH₂COOH; она соответствует предельной одноосновной кислоте.
3. Основа названия связана с четырьмя атомами углерода, поэтому называем вещество бутановой кислотой.

Ответ: CH₃CH₂CH₂COOH, бутановая кислота.

Задача 3. Для формулы C₄H₈O₂ запишите возможные изомеры, являющиеся предельными одноосновными карбоновыми кислотами, и назовите их. Решение: формула подходит к ряду предельных одноосновных кислот, но одного молекулярного состава недостаточно для выбора единственной структуры. Нужно построить варианты углеродного скелета из четырёх атомов и расположить в каждом карбоксильную группу на конце цепи.

1. Составляем неразветвлённый скелет: CH₃CH₂CH₂COOH.
2. Составляем разветвлённый скелет: (CH₃)₂CHCOOH.
3. Проверяем, что в обоих вариантах четыре атома углерода, одна группа –COOH и нет кратных связей C–C.

Ответ: CH₃CH₂CH₂COOH — бутановая кислота; (CH₃)₂CHCOOH — 2-метилпропановая кислота.

Типичные ошибки

Ошибка — считать карбоксильную группу просто сочетанием –CO и –OH, не учитывая связь с одним и тем же атомом углерода. Так думают, потому что название действительно складывается из слов, связанных с карбонильной и гидроксильной группами. Проверка: найдите общий атом углерода, связанный и с кислородом двойной связью, и с фрагментом –OH. Если части стоят отдельно, это не одна группа –COOH.

Ошибка — не включать углерод карбоксильной группы в главную цепь при составлении названия. Обычно это происходит, когда за начало цепи принимают только углеводородный радикал R. Проверьте себя: посчитайте все атомы углерода непрерывной цепи, включая углерод в –COOH. Именно это число задаёт основу названия кислоты.

Ошибка — путать число карбоксильных групп с числом атомов кислорода. Её причина в том, что каждая группа –COOH действительно содержит два атома кислорода. Для проверки обведите в формуле каждый целый фрагмент –COOH и пересчитайте обведённые фрагменты, а не отдельные атомы O. Так HOOC–COOH оказывается двухосновной кислотой.

Ошибка — применять формулу CₙH₂ₙO₂ к любой карбоновой кислоте. Её запоминают без условий и не учитывают кратные связи, ароматическое кольцо или несколько групп –COOH. Перед применением формулы проверьте, что кислота предельная, одноосновная и имеет открытую цепь. Если хотя бы одно условие не выполнено, нужно выводить состав по структуре, а не подставлять формулу ряда.

Связь с другими темами

Для изучения кислот нужны знания о строении углеводородов, функциональных группах и правилах названия органических веществ: без них трудно читать формулы и определять класс соединения. Сравнение карбоксильной группы с группой альдегидов помогает увидеть сходство карбонильной части, но и понять, что окружение атома углерода в кислотах другое. Позже эти представления пригодятся при изучении сложных эфиров, жиров и мыл, а также биологически важных органических веществ.

Что запомнить

• Функциональная группа карбоновых кислот — карбоксильная группа –COOH.
• Общая формула карбоновой кислоты — R–COOH.
• Кислоты классифицируют по строению радикала и числу карбоксильных групп.
• Одноосновные кислоты содержат одну карбоксильную группу, многоосновные — две или более.
• Для предельных одноосновных кислот открытой цепи общая формула — CₙH₂ₙO₂.
• В главную цепь при номенклатуре обязательно включают углерод карбоксильной группы.