17.1. Общая характеристика

Определения и обозначения

Амин — органическое соединение, в котором один или несколько атомов водорода в аммиаке замещены углеводородными радикалами. Радикал обозначают буквой R, поэтому строение аминов удобно записывать через R. Такое определение показывает, почему амины связаны со строением аммиака.

Аминогруппа — группа –NH₂, соединённая с углеводородным радикалом. Если у атома азота есть один радикал и два атома водорода, получается первичный амин R–NH₂. По аминогруппе и её окружению узнают этот класс соединений.

Первичный, вторичный и третичный амин различаются числом углеводородных радикалов, связанных непосредственно с атомом азота: один, два или три. Поэтому их формулы имеют вид R–NH₂, R₂NH и R₃N. Слова «первичный», «вторичный» и «третичный» описывают окружение азота, а не размер молекулы.

Предельный одноатомный амин содержит одну аминогруппу, а в углеродной части нет двойных и тройных связей. Для ациклических представителей такого класса действует общая формула CₙH₂ₙ₊₃N. Она позволяет быстро определить молекулярный состав, но не показывает, как именно радикалы распределены у атома азота.

Как это устроено

Аммиак имеет формулу NH₃: атом азота связан с тремя атомами водорода. Если заменить один водород на радикал R, получится R–NH₂, то есть первичный амин. При замене двух или трёх водородов образуются R₂NH и R₃N, поэтому амины логично рассматривать как производные аммиака.

Классификация по числу радикалов у азота связана с тем, что именно атом азота образует характерный для аминов фрагмент молекулы. Число атомов углерода показывает только размер углеводородных частей и не сообщает, сколько их присоединено к азоту. Например, соединения с пятью атомами углерода могут быть первичными, вторичными или третичными.

Формула первичного амина R–NH₂ означает, что к азоту присоединён один радикал, например CH₃NH₂ — метиламин. Во вторичном амине (CH₃)₂NH азот связан с двумя метильными радикалами, а в третичном (CH₃)₃N — с тремя. Оставшиеся связи азота заняты либо атомами водорода, либо другими радикалами.

Общую формулу предельных одноатомных аминов можно получить из формулы аммиака. В молекуле NH₃ один атом водорода заменяется углеводородной частью, а предельная углеводородная совокупность для соединения с n атомами углерода даёт состав, в результате которого получается CₙH₂ₙ₊₃N. Эта формула одинакова для первичных, вторичных и третичных изомеров с одинаковым числом атомов углерода.

Простейшие амины называют по углеводородному радикалу и слову «амин»: CH₃NH₂ — метиламин, C₂H₅NH₂ — этиламин. Если у азота два одинаковых радикала, используют приставку «ди-», например диметиламин, а для трёх — «три-», например триметиламин. При разных радикалах в названии перечисляют их, сохраняя указание на аминную природу соединения.

Классификация аминов по числу углеводородных радикалов

Чтобы пользоваться таблицей, сначала найдите атом азота в структурной формуле. Затем посчитайте только углеводородные радикалы, непосредственно связанные с ним; атомы водорода в это число не входят. Формулы R₂NH и R₃N не означают два или три атома азота: цифра показывает количество радикалов.

Разбор задач

Задача 1

Условие: определите тип аминов CH₃NH₂, (CH₃)₂NH и (CH₃)₃N. Нужно исследовать окружение атома азота, а не просто пересчитать атомы углерода. Каждый фрагмент CH₃, связанный с N, является отдельным углеводородным радикалом.

1. В CH₃NH₂ с азотом соединён один радикал CH₃.
2. В (CH₃)₂NH с азотом соединены два радикала CH₃.
3. В (CH₃)₃N с азотом соединены три радикала CH₃.

Ответ: CH₃NH₂ — первичный амин, (CH₃)₂NH — вторичный, (CH₃)₃N — третичный.

Задача 2

Условие: составьте структурные формулы первичного, вторичного и третичного аминов, содержащих по три атома углерода. Сначала нужно выбрать число радикалов у азота, а затем распределить между ними три атома углерода. Разные варианты распределения дают подходящие представители.

1. Для первичного амина берём один пропильный радикал: CH₃–CH₂–CH₂–NH₂.
2. Для вторичного амина соединяем с азотом этильный и метильный радикалы: CH₃–CH₂–NH–CH₃.
3. Для третичного амина используем три метильных радикала: (CH₃)₃N.

Ответ: возможные формулы — CH₃CH₂CH₂NH₂, CH₃CH₂NHCH₃ и (CH₃)₃N. В каждой формуле всего три атома углерода, но число радикалов у азота различно.

Задача 3

Условие: определите молекулярную формулу предельного одноатомного амина с пятью атомами углерода и укажите возможный тип строения. Число атомов углерода задаёт n в общей формуле, но само по себе не определяет тип амина. Поэтому после расчёта состава нужно отдельно рассмотреть число радикалов.

1. Подставляем n = 5 в CₙH₂ₙ₊₃N.
2. Получаем C₅H₁₃N.
3. Такую формулу может иметь, например, первичный пентиламин C₅H₁₁NH₂; возможны также вторичные и третичные изомеры с тем же составом.

Ответ: молекулярная формула — C₅H₁₃N. Возможный тип строения — первичный, например пентиламин; формула состава не исключает вторичный или третичный тип.

Типичные ошибки

Ошибка: классифицировать амин по числу атомов углерода. Её допускают, потому что приставки «первичный» и «вторичный» ошибочно связывают с размером молекулы. Проверка проста: считать нужно только радикалы, непосредственно соединённые с азотом.

Ошибка: считать, что вторичный амин содержит два атома азота. На самом деле «вторичный» означает наличие двух углеводородных радикалов при одном атоме азота. Проверьте формулу: вторичный амин имеет вид R₂NH.

Ошибка: путать аминогруппу –NH₂ с отдельным атомом азота. Тип соединения зависит от всех связей азота, поэтому одного обозначения N недостаточно. Сначала обведите атом азота, затем определите, сколько радикалов к нему присоединено.

Ошибка: применять формулу CₙH₂ₙ₊₃N к любому соединению с азотом. Она выведена только для предельных одноатомных аминов с открытой углеродной цепью. Если есть кратная связь, ароматическое кольцо или дополнительные группы, формулу использовать нельзя.

Связь с другими темами

Для понимания аминов нужны знания о строении аммиака и углеводородных радикалах. Именно замещение водорода в NH₃ объясняет появление первичных, вторичных и третичных аминов. Без представления о валентности азота трудно правильно читать их структурные формулы.

Классификация по числу радикалов пригодится при изучении химических свойств и способов получения аминов. Разное окружение атома азота влияет на строение и реакционную способность соединений. Поэтому тип амина нужно устанавливать до записи уравнений реакций.

Аминогруппа встречается в аминокислотах — веществах, из которых построены белки. Понимание её строения помогает увидеть сходство и различия между аминами и аминокислотами. Позже это знание используется при изучении биологически важных органических соединений.

Что запомнить

• Амины рассматривают как производные аммиака.
• Тип амина определяют числом углеводородных радикалов при атоме азота.
• Первичный амин содержит один радикал, вторичный — два, третичный — три.
• Формулы первичного, вторичного и третичного аминов: R–NH₂, R₂NH и R₃N.
• Общая формула предельных одноатомных аминов — CₙH₂ₙ₊₃N.
• Общую формулу применяют только к предельным одноатомным аминам.